Jest kilka możliwości dlaczego tak się dzieje.
Pierwsza, najbardziej prawdopodobna to działanie skryptu. O ile go używasz. W przypadku skryptów RealGrowth i Renewed City Growth (być może inne też) jeśli nie dostarczasz wystarczającej ilości towarów, pasażerów itp. (zależy od skryptu i jego ustawień) miasto zaczyna powoli wymierać.
Druga możliwość to zanikająca akceptacja towarów niezbędnych dla rozwoju miasta przez budynki. Problem ten dotyczy UK Town Set v 2.2, gdzie wraz z rozwojem miasta znikają budynki akceptujące żywność.
Trzecia możliwość to zbyt gęsto, źle rozlokowane przystanki (dotyczy to ścisłego centrum miasta). Z tego co zauważyłem co jakiś czas twórcy OTTD dość istotnie zmieniają algorytm sterujący rozwojem miast i o ile kiedyś im więcej przystanków się zrobiło tym miasto szybciej rosło (Milionowe miasto KeyJey'a), tak teraz taki model budowy zamiast rozwijać miasto, powoduje jego kurczenie się.
Co do samej zasady rozwoju miasta. W przypadku gry bez skryptów zasada ta jest wybitnie prosta, by nie powiedzieć prymitywna... ups

(Dlatego istnieją skrypty)
1) Wybierasz sobie jakąś maleńką wiochę (powiedzmy 100 mieszkańców)
2) Stawiasz 6 przystanków pasażerskich (mogą być tuż obok siebie, musisz jedynie unikać stawiania ich na drogach bezpośrednio odchodzących z centralnego punktu miasta - to te przystanki blokują rozwój)
3) Puszczasz byle co (może być to nawet jeden kucyk z Eyecandy Road Vehicles ewentualnie furmanki z Polroad'a!), ważne, aby wszystkie przystanki były odwiedzane conajmniej raz w miesiącu. Ilość przewiezionych, dostarczonych itp. pasażerów nie jest w ogóle istotna.
4) Możesz utworzyć dodatkowe, byle jakie połączenie z jakąś tam pobliską wiochą (kurs również conajmniej raz w miesiącu). To daje bonus w postaci jeszcze nieco szybszego rozwoju.
5) Rozbudowujesz siatkę ulic zgodną z planowanym układem dróg (ustawienia: tworzenie mapy / układ dróg dla nowych miast). W przypadku lepszych dróg, albo oryginalnych tworzysz siatkę 2x2 lub 2x5.
6) Zlecasz lokalnej mafii terroryzowanie urzędasów, by bardziej przykładali się do swojej roboty (dla niepoznaki jest to opisane jako fundowanie nowych budynków). Zlecenie jest ważne 3 miesiące, wliczając w to bieżący - dlatego lepiej jest płacić na początku miesiąca. Wielokrotność opłat nie zmienia czasu trwania zlecenia.
7) Po 20 latach gry (normalna szybkość rozwoju) twoje miasto liczy ponad 100 000 mieszkańców , zaś ty z nogami na biurku, paląc cygaro, patrzysz z politowaniem jak inni dowożą towar, żywność do miast, starają się, w pocie czoła tworzą rozległe połączenia pasażerskie licząc naiwinie, że to coś pomoże i nie mogą zrozumieć jakim cudem za pomocą jednego kucyka udało ci się osiągnąć więcej od nich

Niżej dodaje screen miasta, które 19 lat wcześniej liczyło 127 mieszkańców (szybkość rozwoju miast: bardzo duża)